I territori della provincia di Trieste furono abitati a partire dal II millennio a.C. , precisamente gli insediamenti ritrovati erano villaggi arroccati sulle alture, protetti da fortificazioni in pietra. Il nome della città di Trieste deriva da una radice pre-romana, “terg = mercato” (nella lingua indoeuropea), mentre il suffisso “-este” è tipico dei toponimi venetici.
Successivamente queste popolazioni furono sottomesse al dominio romano, a seguito delle battaglie contro i pirati Istri nel 221 a.C. e con la fondazione di Aquilei nel 181 a.C. ed in fine con la guerra di Istria nel 177 a.C. Questa colonizzazione romana portò alla nuova fondazione di Tergeste (Regio X Venetia et Histria) nel I sec. a.C. , la città divenne così un importante porto dell’alto Adriatico.
In epoca Augusta il centro abitativo si cinse di mura difensive, all’interno delle quali si costruirono il foro e il teatro.
Con la caduta dell’Impero Romano passò sotto il dominio di Bisanzio e successivamente nel 788 sotto i Franchi. Questi avvenimenti furono solamente negativi per al città, che da porto divenne semplice città di frontiera.
Nel XII sec. divenne un comune libero, e dovette fronteggiarsi, anche con dure battaglie, con la rivale Venezia, per il controllo dell’alto Adriatico. Per porre un rimedio a queste continue battaglie, Trieste cercò la protezione del Duca d’Austria Leopoldo III, il quale la prese sotto la sua ala, siglando  il 30 settembre 1382 il cosiddetto “atto di dedizione”, lasciandole tuttavia una certa autonomia, che ebbe sino al XVII sec. Questo fu un accordo molto vantaggioso per l’Austria, la quale riuscì così ad avere uno sbocco sul mare Adriatico, in cambio la città riuscì ad ottenere grossi investimenti dalle casse austriache. Nel XV sec. si assiste ad una espansione della città, dal colle di S. Giusto , ove nel frattempo si era edificato il castello, verso il mare, attorno all’antica piazza Grande, sulla quale un tempo si affacciavano la Loggia, il palazzo Comunale e la chiesa di S. Pietro. Nel 1719 Carlo VI decretò Trieste porto franco, questo incentivò maggiormente i traffici commerciali, dovuti alle esenzioni dogali, questo fece sorgere molti centri dediti al commercio. I privilegi furono maggiori anche sotto il governo di Maria Teresa e Giuseppe, questo incentivò l’insediamento di molte persone, anche di culture e paesi diversi, facendo di Trieste una città cosmopolita. Con l’aumentare della popolazione, si rese necessaria un’espansione urbanistica, che andava oltre al borgo medioevale, sino a toccare i colli circostanti. Lo stesso Imperatore si interessò a questa edificazione, tanto che espropriò l’area delle saline, interrò i vecchi canali, lasciando solo l’attuale Canal Grande, edificando un nuovo borgo denominato: “Teresiano”. Successivamente si decise l’edificazione di un ulteriore borgo adiacente a quello Teresiano, denominato Giuseppino e nel 1799 quello del borgo Franceschino (Francesco I d’Asburgo), in quest’ultimo furono realizzati edifici abitativi per il ceto borghese, edifici commerciali, ma anche chiese e palazzi signorili. Questo nucleo fu definito “Città Nuova”.
Nell’800 furono fondate le compagnie assicurative e di navigazione, questo portò un maggiore benessere per la popolazione, questa scia di positività si rispecchiò in oltre sulla cultura e sulla produzione artistica. Anche Massimiliano d’Asburgo decise di trasferirsi a Trieste ed avviò i lavori per la costruzione del Castello di Miramare. È da rilevare che in questo secolo si ha un nuovo cambiamento di stile architettonico, in quanto decade lo quello Neoclassico lasciando il posto ad un’architettura di stampo tedesco, un emblema di questo rinnovamento è da attribuire a Palazzo Revoltella. Con l’avvento del XX sec. si assisterà a un ulteriore mutamento di stile in quello Liberty, che caratterizzerà le nuove abitazioni che sorgeranno a seguito della continua espansione della città.
Nell’800 i francesi di Napoleone presero il controllo della città sino al 1813, quando il governo Austriaco tornò al potere, dopo la sconfitta di Napoleone.  Sono sempre di questo secolo i miglioramenti dei collegamenti fra le zone dell’entro terra con Trieste, grazie alla costruzione della ferrovia Trieste – Vienna.
Nel XIX e inizi del XX sec. si fece breccia nella classe sociale della borghesia il fenomeno dell’irredentismo, il quale voleva sfociare in una maggiore appagamento sul piano politico. Questo movimento abbracciò dentro di se anche un’onda anti slava, in quanto la popolazione triestina era composta da un quarto da tale etnia. La popolazione era stanca della politica autoritaria e accentratrice del governo e della burocrazia Austriaca, la quale cercava di sottomettere, anche con la forza, ogni sintomo di ribellione.
Con lo scoppio della prima guerra mondiale, l’espansione della città si arrestò.
Il 3 novembre del  1918 la torpediera “Audace” approdò nel porto di Trieste da dove sbarcarono i bersaglieri dell’esercito italiano. Il 20 marzo dello stesso anno Trieste su annessa al regno d’Italia, ma solo con la firma del trattato di Rapallo nel 1920 Trieste divenne a tutti gli effetti parte integrante del Regno d’Italia. Tuttavia l’annessione all’Italia fu pagata a caro prezzo dalla popolazione locale, soprattutto sul piano economico, in quanto la redditività della città si bloccò di colpo senza la forza produttrice dell’entroterra, e soprattutto senza i privilegi di cui era stata investita dal precedente impero Asburgico. Questa situazione danneggiò gravemente il comparto portuale e anche quello finanziario, in quanto Trieste era stata declassata a semplice porto.
Con l’avvento del fascismo si aprì una pagina drammatica, in quanto la popolazione di etnia Slavi cercò rifugio nella vicina Jugoslavia, in oltre l’uso della lingua slava fu proibita, e coloro che restarono sul suolo italiano furono italianizzati con la forza, cambiando i loro cognomi anagrafici.
Nel periodo antecedente la seconda guerra Mondiale, vennero realizzate grandi opere come l’Università e il Faro della vittoria.
Con l’entrata in vigore delle leggi razziali del 1938, la città vide nuovamente la popolazione in fermento, in quanto molte comunità, fra cui quella ebraica, non poterono più partecipare alla vita politica.
Sotto l’occupazione tedesca del 1943, Trieste, come del resto tutta la regione sino ad arrivare a Udine, si trovò al centro di un grande campo di combattimento. Furono compiute anche gravi atrocità, come testimonia la Risiera di San Sabbia, la quale fu teatro dello scempio alla vita umana, infatti questo luogo era il centro di smistamento verso i campi di concentramento siti in Germania e Polonia. Qui era anche presente un forno crematorio, utilizzato per la "Soluzione Finale", nel quale furono cremati i corpi di slavi, politici, partigiani ed ebrei. Oggi questo luogo è divenuto un museo alla memoria.
Con la rivolta del 1945 la popolazione tornò in possesso della città, ma non tutte le aree furono liberate, infatti rimasero ancora in mano nemica il castello  di San Giusto, il Porto Vecchio e il Palazzo di Giustizia. Il 1° Maggio i partigiani di Tito entrarono a Trieste e cacciarono le forze partigiane italiane, imponendo la forza del potere comunista, che si opponeva agli anglo-americani. L’8 Maggio proclamarono Trieste come città autonoma della Settima Repubblica Federativa di Jugoslavia. Vennero prelevati dalle loro case molti uomini sia fascisti che combattenti della Liberazione, i quali venivano messi a tacere per sempre o nei campi di concentramento o gettati nelle foibe, fu indetto il coprifuoco e fu nominato un commissario politico. Soltanto con l’arrivo degli anglo americani a sostegno della popolazione, le truppe di Tito non più appoggiate da Stalin, si ritirarono il 9 Giugno del 1945. Con la fine del conflitto mondiale il Friuli Venezia Giulia perse una parte del suo territorio: l’Istria, la quale passò alla Jugoslavia. In questo lasso temporale l’entro terra della città venne suddiviso fra il controllo degli alleati e le forze di Tito. Solo nel 1954, con la firma del Memorandum di Londra, i territori di Trieste furono nuovamente annessi all’Italia. Nel 1964 Trieste divenne capoluogo della regione Friuli Venezia – Giulia.