La città era considerata la terra dei Piceni, che nel 286 a.C. fu conquistata dai Romani, denominata Asculum. Nel 91 a.C. fu in questa città che iniziò la rivolta contro Roma, con l’uccisione dei magistrati. L’assedio a cui fu posta la città dalle truppe romane, fu tale da far crollare le difese dopo qualche mese, con la relativa distruzione della città. Nel 578 fu conquistata dai Longobardi ed assegnata al Ducato di Spoleto, per poi passare alla Chiesa nel 774. Divenne comune libero nel 1185, mentre nella seconda metà del XIII sec. Federico II vi espanse la sua influenza, pur non negando importanti privilegi. Nel Medioevo si assiste in oltre ad un aumento della popolazione, ed a una forte edificazione del territorio, che rispettò comunque le preesistenti strutture urbanistiche romane. Sempre di questo periodo sono le circa duecento torri che furono innalzate nella città, di cui ancora oggi ne possiamo ammirare alcune ancora erette verso il cielo, mostrando tutta la loro possenza.

Si susseguirono una serie di signorie al comando della città, che tuttavia non implicarono danni alla fiorente economia, ma che tuttavia lasciarono l’impronta con la costruzione di palazzi e sontuose dimore signorili. Quando tornò sotto il potere temporale della chiesa, alla città furono tolti per un periodo i benefici a lei assegnati, ci fu anche una ribellione contro il potere del papa, ma successivamente si assopirono, e rimasero dormienti. Sul finire del ‘700 arrivarono le invasioni napoleoniche, le quali portarono dietro di se la scia del brigantaggio, i territori tornarono alla chiesa nel 1815, per poi annettersi al regno d’Italia nel 1860. Da questo momento storico, la popolazione ha iniziato ad aumentare e da circa 16.000 abitati si è portata nel XIX sec. a contare circa 55.000 abitanti. Durante la seconda guerra mondiale, i danni furono in genti per la città, soprattutto perché i nazisti durante la loro ritirata fecero saltare tutti i ponti della città.

Dell’epoca romana restano ancora: il Ponte di Solestà ad un unico arco di 21 m con una lunghezza di 62 m, la porta Gemina, le chiese di S. Venanzio, S. Gregorio e i resti del teatro. Nel XV sec. la città conobbe lo stile del Rinascimento, portato dagli artisti Lombardi, mentre il Barocco approdò grazie a Giuseppe Giosafatti ed il figlio Lazzaro.