I primi insediamenti sul territorio Ragusano risalgono al attorno al III millennio a.C. , fu una roccaforte della popolazione Sicula, la quale riuscì a mantenersi indipendente dalle colonie Greche in continua espansione, ma che divenne successivamente territorio Romano. Con la caduta dell’impero la città divenne dominio Bizantino sino al secolo IX sec. quando gli arabi, questi ultimi furono di grande aiuto per la realizzazione di opere relative alla coltivazione dei campi, come la creazione di terrazze e nuove colture come quella del cotone. Nell'anno 1000 la popolazione del ragusano compì una rivolta contro il dominatore arabo con l'aiuto dei Normanni, cacciando dal territorio siciliano. Successivamente a seguito del passaggio del potere agli Angioini e successivamente agli Aragonesi, alla contea di Ragusa fu annessa quella di Modica, a seguito del matrimonio nel 1296 fra il conte Manfredi I Chiramonte e Isabella Mosca, figlia del conte di Modica. Inseguito si aggiunsero i territori di Terranova e delle isole Maltesi.

La città di Ragusa fu colpita sul finire del ‘600 da un terremoto, con la successiva ricostruzione la città cambiò i suoi tratti, delineando una predisposizione diversa fra la città che si allargava sull’altopiano e quella vecchia Ibla, che ha edificato le nuove costruzioni sul precedente impianto medioevale, lasciando quindi il problema del sovrappopolamento unito a un labirinto di vicoli.

Nel 1848 si verificarono i primi movimento contro il governo borbonico, sino a quando nel 1860 sbarcò sull'isola Giuseppe Garibaldi, annettendo l'isola la Regno d'Italia.

Durante il periodo fascista la città cercò di resistere al germe che si stava diffondendo, questo causò la morte e il ferimento di diverse persone, sino a quando il partito non ebbe il pieno controllo della provincia siciliana, che fu anche la prima a essere sottomessa al regime.

Durante la seconda guerra mondiale la città di Ragusa fu continuamente bombardata, in quanto qui si trovava un aeroporto da dove partivano i caccia, l'attracco delle navi delle forze alleate avvenne nel 1943. Con la fine della guerra i problemi per Ragusa non furono terminati, difatti iniziarono a scoppiare in tutto il territorio, e anche in tutta l'isola, diversi focolai di rivolte popolari, ma l'ordine fu comunque riportato con la forza.