Sono stati ritrovati graffiti dell’era Paleolitica nella grotta dell’Addura in provincia di Palermo, che fanno capire come già a quel tempo esistessero in questa regione delle comunità. Resti di utensili in terra cotta relativi all'età del Bronzo sono stati invece scoperti nelle isole Eolie, molto probabilmente dovuti a dei contatti con le popolazioni dell'area geografica dell'Egeo. Prima che la Sicilia fosse sotto il dominio Greco, il suo territorio era suddiviso in quattro parti, appartenenti a diversi reciproche popolazioni: sicani, siculi, elimi e i fenici. In oltre la colonizzazione della Sicilia fu dovuta anche soprattutto per la sua posizione geografica, fulcro fondamentale per le rotte commerciali in tutto il Mediterraneo. I primi furono i Calcidesi che fondarono Naxos (attuale Nasso), mentre Siracusa fu fondata dai Corinzi nel VIII sec. a.C., e in successione tutte le altre città: Zancle (Messina), Catania e a partire dal VII sec. Akragas (Agrigento) e Selinunte. In seguito arrivarono i Cartaginesi, i quali fondarono Panormo (Palermo). I greci si impossessarono della Sicilia attorno al VII sec. a.C. a seguito dell'aumento demografico della popolazione in Magna Grecia  e dal bisogno di nuove terre. La colonia inizialmente era sotto il controllo di un governo oligarchico, e l'economia era pressoché impostata sull'agricoltura e dagli interscambi con le popolazioni del mediterraneo: porpora (Fenici), bronzi (Etruschi) e ceramiche (Greci), successivamente la colonia siciliana fu autorizzate a coniare anche moneta. Con il passare del tempo nacquero movimento e lotte interne alla Sicilia, per cercare di renderla indipendente, questo periodo vide al potere un susseguirsi di tiranni, alcuni portarono solo violenza, altri resero magnifiche le città siciliane. Importanti furono due personaggi, che si alternarono in momenti successivi nel corso della storia: Ducezio nel V sec. e Euno nel II sec. a.C., essi si proclamarono re di Sicilia, ma esprimevano effettivamente il loro potere come tiranni. Il potere della popolazione siciliana era divenuto tale da preoccupare la Grecia, la quale mandò una imponente flotta per  riportare l'ordine e la supremazia sull'isola, ma furono sconfitti da Ducezio, il quale riuscì a contrastare l'armata greca. Nel 409 i Cartaginesi, approfittando di questo scostamento della Grecia, conquistarono da prima Selinunte e poi Agrigento qualche tempo dopo. In risposta a questa ulteriore invasione, rispose il tiranno Dionigi il Vecchio, che tuttavia non fu molto incisivo, a causa delle guerre espansionistiche che aveva ancora in sospeso in molti fronti, soprattutto verso l'Adriatico. Si dovette aspettare la figura di Timoleonte per ristabilire il controllo dell'isola e la sconfitta del nemico Cartaginese. Tuttavia i Cartaginesi, restarono nell'ombra per qualche tempo, in attesa di nuovi scostamenti del potere centrale, per poi tornare alla  ribalta. Il momento fu propizio allo scontro con la grande potenza emergente:Roma. Il territorio siciliano tuttavia fu il campo di battaglia fra le due fazioni rivali, che si contendevano il territorio, dando inizio nel 270 a.C. alla prima guerra Punica. I Romani erano affiancati da Messina, mentre i Cartaginesi da Siracusa, le due fazioni si scontrarono su vari campi: Milazzo, Palermo e Trapani, e la vincitrice fu sempre la fazione romana, la quale conquistò l’isola, che divenne la prima provincia dell'impero. Nel 218 scoppiò la seconda guerra Punica, durante la quale si susseguirono una serie di ribellioni da parte dei siciliani verso i romani, una forte resistenza si ebbe nella città di Siracusa, la quale utilizzava contro le truppe romane le macchine da guerra ideate da Archimede, ma non furono sufficienti per impedire al console Marcello di impossessarsi della città. Questo evento sarà molto negativo per l'intera Sicilia, in quanto fu trasformata in area tributaria e la cittadinanza di Agrigento venduta come schiava. Anche in ambito economico ci furono delle ripercussioni negative, infatti le grandi confische territoriali, portarono alla nascita dei latifondi, con la conseguente diminuzione della popolazione. In tutta l'isola scoppiarono molte rivolte da parte della popolazione resa schiava, tanto che nel 138 a.C. si verificò un movimento molto pericoloso, che aveva inglobato il seme della riscossione isolana e patriottica della Sicilia. Solo nel 212 d.C. I siciliani riuscirono ad ottenere dall'imperatore Caracalla la cittadinanza romana. Questo fu anche il secolo in cui si espanse sull'isola il cristianesimo, a seguito del passaggio dell'apostolo Paolo, a questi si susseguirono una serie di martirizzati, che finirono solamente con l'editto di Costantino nel 313 d.C., ove si riconobbe il libero culto della religione cristiana.  

Con la caduta dell'impero romano, l'isola fu in seguito conquistata dai barbari e dai bizantini nel 535 d.C., questi ultimi la dominarono per circa tre secoli, con una certa indipendenza da Costantinopoli, al quale tuttavia andavano inviate le forti tasse richieste alla popolazione, per mantenere l'enorme complesso burocratico dell'impero. Il capoluogo non ebbe mai una città stabile, fu da prima Palermo, a seguire: Rometta, Siracusa e Taormina. Allo sgretolamento dell'impero Bizantino nel 500 d.C. gli arabi iniziarono la loro conquista dell'isola con lo sbarco a Mazara del Vallo da dove poi si propagarono a macchia d'olio su tutto il territorio. I Mussulmani detennero il potere fino al X sec. dividendo il territorio in tre province con capitale Palermo: Val Demone, Val di Mazara e Val di Noto, essi tuttavia garantito alla popolazione il libero culto della propria religione. A causa delle continue dispute interne sul territorio e dello scoppio di diverse guerre civili, riportarono i Bizantini nel 1040 a cercare di riprendere il controllo della Sicilia, ma tale operazione non andò a buon fine a causa dei  Normanni , i quali nel 1060 con Ruggero I, iniziarono il percorso di unificazione dell'isola al regno del mezzogiorno continentale. Fu tolto il potere ai feudatari e contemporaneamente ridotto quello dei Vescovi. Con l'arrivo al soglio del potere di Guglielmo il Malo, chiamato in tal modo per la malvagità con cui reprimeva tutte le rivolte popolari, Il popolo fu stremato, con più precisione quello di Bari, che si rivolse  a Federico Barbarossa e all'imperatore bizantino Manuele I Comneno. Le truppe bizantine sbarcarono in Puglia e conquistarono Brindisi e Trani. Il successore di Guglielmo I fu Guglielmo il Buono, che riappacificò il regno, riuscendo a stringere una maggiore alleanza con l'impero grazie al matrimonio fra la sua discendente Costanza d'Altavilla con il figlio dell'imperatore Enrico, la celebrazione delle nozze si svolse a Milano. Con la morte di Guglielmo II salì al potere Enrico IV, ma che fu rifiutato dai cortigiani, i quali elessero a reggente il normanno Tancredi, ma non durò molto, in quanto Enrico riprese nel 1194 il trono. Il figlio di Enrico IV, Federico II, fu un uomo di grande cultura il quale istituì la scuola di poesia siciliana e l'università di Napoli. Sotto la sua guida il regno fu governato da una efficiente burocrazia, tanto da non dover mai scendere a compromessi con la Chiesa, entrando in conflitto con il Papa Gregorio IX che lo scomunicò. Tuttavia Federico II partecipò alla VI crociata, riuscendo con la diplomazia ad ottenere la resa di Gerusalemme. A Federico succedete il figlio Manfredi, che continuò a governare seguendo le orme del padre. Il Papa Urbano IV scatenò una guerra muovendogli contro la Francia governata da Carlo d'Angiò, il quale riuscì a sconfiggere Manfredi, incoronandosi re di Sicilia nel 1266.  Con l'avvento degli Angioini la situazione per la Sicilia iniziò a farsi opprimente, soprattutto a causa delle ingenti tasse che la popolazione doveva sostenere, e alla svalutazione che la moneta subì, a questo si aggiunse lo spostamento della corte da Palermo a Napoli. Questa situazione di degrado causò molte insurrezioni, tutte represse con violenza, che portarono allo sterminio di molte cittadine, e molti nobili furono spogliati dei loro possedimenti. Nel 1282 il malcontento era scoppiato nei famosi Vespri Siciliani, riuscendo a cacciare da Palermo i soldati Francesi, per proclamare re di Sicilia Pietro III d'Aragona. Con la pace fra Angioini e Aragonesi nel 1302 a Caltabellotta, si sentenziò il passaggio a quest'ultimi del controllo della Sicilia.  La casata Aragonese emanò leggi a favore della popolazione, per difenderla dal potere feudale e fiscale, per culminare verso la formazione del primo Parlamento in Europa, al quale partecipavano i nobili, membri del clero e una rappresentazione delle città non feudali. Tutto questo era stato costruito per non permettere ai nobili feudatari di poter prendere il sopravvento sul potere regio, ma questo fu però inutile in quanto essi riuscirono ad avere un controllo autonomo, che portarono in fine a una decadenza di tutta la Sicilia. Nel '500 arrivò il dominio spagnolo, che si manifestò sul territorio in tutta la sua durezza, ad esso fu  affiancato il tribunale dell'inquisizione. La decadenza stava colpendo la Sicilia, anche a causa dello spostamento dei commerci dal Mediterraneo verso le nuove rotte commerciali Atlantiche, a seguito della scoperta delle Americhe. Il XVII sec. fu un susseguirsi di eventi catastrofici per la popolazione siciliana a causa della pestilenza che colpì la città di Palermo nel 1624 e la successiva eruzione dell'Etna nel 1669, a questi eventi si aggiunse il terremoto del 1693. Il malcontento della popolazione contadina  verso i baroni era tale da far scoppiare molte rivolte, che portarono il potere a oscillare nelle mani di diversi sovrani: sabaudi, austriaci e borboni. Nel 1718 la Sicilia andò nelle mani dell’imperatore Austriaco, così come era stato sancito dalla pace di Utrecht nel 1713, a seguito della guerra scoppiata con il regno di Spagna. Tuttavia il potere austriaco non durò a lungo, a causa della guerra polacca, che costrinse l'impero austriaco a ritirarsi da prima da Napoli nel 1734 e a seguito dell'intervento di Carlo di Borbone anche dalla Sicilia.