A lato del Duomo è edificato il Battistero di forma ottagonale risalente all’XII sec., sormontato da una loggia a tre arcate sul frontale e ai lati, mentre nel retro ne furono realizzate quattro. L’interno è composto da quattro nicchie sormontate dalla cupola semisferica, nel pavimento sono ancora presenti alcune tracce della vasca che un tempo era usata per il battesimo a immersione, mentre in epoca moderna si usava il fonte battesimale collocato sulla destra.

Il Duomo di Ascoli Piceno sorge sulle basi di una precedente basilica romana, la quale subì trasformazioni lungo i secoli dal V sec. d.C. sino ad arrivare al Medioevo quando fu realizzata la cripta per custodire le reliquie del S. Emidio, mentre si dovrà aspettare il XV sec. per l’edificazione delle navate laterali e dell’abside. La facciata è opera di Cola dell’Amatrice, la quale presenta un portale sormontato da un timpano, mentre lungo il perimetro è presente una cornice, sul lato destro del tempio si innalza il campanile a cuspide, ultimato nel XVI sec, anche se le basi risalgono al XII sec., mentre la torre a sinistra resta tutt’oggi incompiuta. Sempre lungo il lato sinistro si trova la Porta Musa realizzata in stile rinascimentale, la quale si raggiunge mediante una doppia scalinata; su questo lato, adornato da lesene, si collocano quattro bifore gotiche. 

Attualmente l’antica chiesa intitolata a Sant'Andrea Apostolo è sconsacrata ed è stata trasformata in un Istituto di Scuola Industriale. La facciata si compone di un portale e trifore gotiche del ‘400, sulla sinistra si trova un portale decorato con una lunetta, nella quale è raffigurata la Madonna con Bambino, l'edificio si compone di una piccola abside, alla quale si affianca il piccolo campanile,  annessi alla struttura interna sono anche due chiostri.

I lavori di costruzione della chiesa di San Francesco furono iniziati nel XIII sec. e furono ultimati tre secoli dopo. Il tempio è stretto nell’abbraccio di due campanili, ai quali si affiancano le sette absidi poligonali, a chiudere la visuale della struttura è la cupola. Il lato che si affaccia sulla piazza è fiancheggiato da un porticato sorretto da cinque arcate, poggiati a loro volta su colonne e adornato di merlature del XVI sec., denominato loggia dei mercanti, utilizzata dalla corporazione dei Lanai; sempre su questo lato si apre il portale sormontato con l’edicola contenente il monumento di Giulio II del ‘500.
La facciata è composta da tre portali in stile Veneto, di cui quello centrale è ornato da una lunetta della Vergine e sormontato da un oculo. Lungo il fianco sinistro, ove è collocato il chiostro maggiore, oggi adibito a mercato, furono realizzate delle alte e strette bifore, per incanalare all’interno della chiesa la giusta quantità di luce. La pianta del tempio è a croce latina, suddivisa in tre arcate, sorrette da archi gotici e volte romaniche, poggianti su pilastri ottagonali. Lungo la navata di destra si trova il monumento alla contessa Costanza Cavina Saladini, mentre nel penultimo pilastro sinistro è addossato il pulpito, e sempre lungo il lato sinistro in una nicchia si trova un crocefisso del ligneo del XV sec. Nella sagrestia si possono ammirare diversi dipinti fra cui sei figure di santi del XVI sec. opera di Cola dell'Amatrice. Nel refettorio si trovano cinque affreschi rappresentati scene del Vecchio testamento, anche queste opera di Cola dell'amatrice. Il chiostro maggiore fu eretto nel XVI sec. e terminato nei primi decenni di quello successivo, la struttura presenta colonne reggenti archi a tutto sesto nel lato interno, mentre nella sessione che si affaccia lungo la strada, furono eretti pilastri ottagonali e quadrati reggenti archi gotici. Da qui si accede al chiostro Minore del XIV sec, assorbito nei primi anni del '900 dall'edificio adiacente.

La chiesa intitolata a Santa Maria della Carità si affaccia su piazza Roma, la quale fu edificata nel ‘500 da Cola dell’Amatrice, completata solo nel secolo successivo. La facciata si rivela molto semplice, decorata da quattro lesene scanalate, accanto all’edificio svetta il campanile a bulbo. L’interno del tempio è composto da un'unica navata, con gli altari racchiusi all’interno di nicchie a forma di conchiglia, mentre sulle pareti e le volte sono raffigurate scene del vecchio testamento.

La chiesa fu edificata su di una struttura risalente al XI sec., l'edificio attuale ha subito delle restaurazioni anche in epoca recente, prevedendo anche una ricostruzione parziale dell'edificio. La  struttura architettonica del tempio si apre con una facciata composta da un portale gotico e bifore, staccato dal corpo della chiesa, si eleva il campanile del XIII sec. con due ordini di bifore e uno di monofore, tale costruzione fu in precedenza una torre gentilizia, adattata in seguito come torre campanaria.
L'interno del tempio è a pianta basilicale suddiviso in tre navate, sorrette da archi a tutto sesto, poggianti su colonne. Nella facciata interna si trova il monumento di funerario di Nicola Pizzuti (umanista) sorvegliato da quattro leoni stilofori; nella navata di destra si trova l'altare della Madonna con Bambino, mentre sull'altare maggiore è collocato un crocefisso ligneo del XVI sec.

La chiesa San Pietro Martire fu costruita in stile romanico- gotico nel XIII sec., utilizzando la pietra locale: il travertino. La facciata si presenta semplice, con tre oculi nella parte superiore, mentre il portale centrale fu ideato solo nel ‘600, lungo il fianco sinistro della chiesa è presente un secondo portale attribuito a Cola dell’Amatrice. La parte finale del tempio culmina con tre sezioni absidali poligonali, adornate da lesene, nelle quali sono presenti monofore dalle quali penetra la luce verso l'interno. Accanto alla costruzione svetta il campanile, ricavato da una preesistente torre gentilizia. L’interno è suddiviso in tre navate sorrette da piloni di forma cilindrica. Fra i numerosi altari presenti all’interno della chiesa, spicca il quarto lungo la navata di destra, realizzato in onore della Madonna del Rosario, in oltre si possono ammirare le tombe monumentali trecentesche di Saladini e Tibaldeschi; percorrendo le navate si arriva alla sezione absidale decorata da affreschi, qui è collocato il cinquecentesco coro ligneo e  il crocifisso. Adiacente alla chiesa si trova  il chiostro realizzato nel ‘500, composto da due ordini.

La chiesta dei santi Vincenzo e Anastasio fu edificata nel XI sec. sul luogo di una cripta del VI sec., la quale presenta una facciata incompiuta con 64 riquadri, oltre ad un portale del XIV sec. decorato da una lunetta raffigurante la Madonna con Bambino e i Ss. Vincenzo e Anastasio. I fianchi sono suddivisi da lesene, ove in ciascuno è presente un portale gotico, l'edificio termina con una piccola abside poligonale, alla costruzione è annesso anche il campanile edificato assieme alle fondamenta della chiesa. L'interno è suddiviso in tre navate con tetto a capriate, nella navata destra si può notare il basamento del campanile, ove trova collocamento la sagrestia, mentre qualche gradino al disotto del pavimento si trova l'antichissima cripta rettangolare con tetto a capanna, in questo luogo si trova anche il pozzo battesimale, oltre qualche traccia degli affreschi raffiguranti storie di S. Silvestro fra i lebbrosi.

Fortezza Pia si trova sul colle Pelasgico ad un’altezza di 600 m; la prima sezione della fortezza (cassero) fu edificata nel ‘300 dai Malatesta, per poi essere distrutto nel ‘500 durante una guerra scoppiata contro le truppe francesi. Successivamente per volere di papa Pio IV fu edificata la fortezza Pia, di cui oggi restano solo le mura esterne e il portale d’ingresso con inciso lo stemma papale, in quanto nel 1799 le truppe francesi diedero fuoco al complesso, questo luogo fu successivamente saccheggiato per recuperare i materiali, come le pietre, per altre costruzioni.

Il Palazzo del Capitano Fu edificato attorno al XIII sec., per poi essere modificato nel XVI sec. da Cola dell'Amatrice, a seguito di un incendio che aveva gravemente compromesso la struttura. La facciata si presente con il grande portale sormontato dall'edicola con all'interno la statua dedicata a Paolo III, mentre ai lati si trovano due voltoni adornati da una loggia, la struttura architettonica si chiude con un cornicione, mentre dietro all'edificio spunta la torre del XIII sec. adornata da merli e terminane a cuspide poligonale. Il palazzo fu la sede del Comune fra il XV e XVI sec. , per poi essere utilizzata come residenza per i governatori pontifici. All'interno si trova un cortile circondato da portici su due lati, con altrettante logge. Oggi qui sono esposti reperti archeologici come stele funerarie e bassorilievi.

L’edificio del Palazzo della Cassa di Risparmio fu costruito in stile rinascimentale agli inizi del ‘900, nella sezione opposta alla facciata furono inglobate tre bifore del ‘300 facenti parte del vecchio convento benedettino di S. Onofrio. Nella sala delle adunanze sociali si trova un pregevole soffitto ligneo.

Porta Gemina si trova alla fine di piazza Cecco d’Ascoli, essa risale al I sec. a.C. ed è composta da due fornici, da questo ingresso faceva seguito la via Salaria. Ai lati della porta sono ancora distinguibili le mura che cingevano la città nel III sec. a.C.

Camminando da piazza Cecco d’Ascoli salendo lungo via Angelini, si giunge ai resti del teatro Romano di Ascoli, il quale risale come ultimo ampliamento al I sec. d.C.
Fu in questo luogo che nel 91 a.C. , al termine di uno spettacolo, furono uccisi alcuni magistrati romani e fu qui che divampò la guerra civile. Il teatro fu distrutto dai Longobardi e utilizzato come cava per l’utilizzo dei suoi materiali, per poi essere ricoperto di terreno a causa degli smottamenti. L'edificio tornò alla luce solo durante gli scavi del 1950.

Il teatro Ventidio Basso sorge accanto alla chiesa di S. Francesco, lungo via del Trivio. L'edificio fu edificato nel '800 sotto le direttive di Ireneo Aleandri, il quale progettò una facciata in stile neoclassico, con un colonnato a due ordini.

Fra tutte le torri, quella di Ercolani è la meglio conservata, fu eretta nel XII sec. ed è alta 34,5 metri, ad essa è annesso il palazzetto Longobardo, un edificio in pietra di travertino, il quale presenta un piano decorato da piccole bifore.

La città di Ascoli nel medioevo era composta da duecento torri gentilizie, delle quali ne furono distrutte novanta da Federico Barbarossa nel XIII sec. Ad oggi ne sono rimaste solo una cinquantina, molte delle quali sono state inglobate all'interno dei palazzi e due adattate come campanili per le rispettive chiese. Un interessante percorso architettonico alla scoperta di queste costruzione è quello che si snoda attraversando il centro, da via delle torri (ove si trovano le torri gemelle), giungendo in via dei Soderini (torre Ercolani), Rua delle Stelle e piazza Ventidio Basso.

Piazza del Popolo, con il suo bel pavimento lastricato in travertino, è considerata il salotto della città. La forma rettangolare deriva da un ultimo rifacimento nel '500, quando si realizzò il colonnato posto davanti alle botteghe artigiane.
Su di essa si affacciano molti palazzi cinquecenteschi, il più importanti fra questi è il Palazzo del Capitano del Popolo, oltre alla chiesa in stile gotico di S. Francesco, della quale bisogna soffermarci ad ammirare i pregevoli portali e il chiostro, anche se oggi quest’ultimo è utilizzato come mercato pubblico. Qui è ancora in pieno esercizio lo storico Caffè Meletti, il quale è da sempre l'icona dello stile Liberty della regione Marche.
Questa piazza è molto animata anche durante le ore notturne, in quanto punto di ritrovo per l’aperitivo pre- serata e la "movida" serale.

Su piazza Sant'Agostino si affacciano due mozze torri gentilizie e la chiesa di S. Agostino, quest’ultima fu edificata agli agostiniani nel XII  sec. utilizzando pietre in travertino, fu ricostruita il secolo successivo ad unica navata e nel '400 fu ingrandita aggiungendo due navate laterali con volte a crociera, sorrette da pilastri. La facciata è scandita da un grande portale sopra il quale risaltano i tre oculi, di cui quello centrale è il maggiore per dimensioni. All’interno sono custoditi pregevoli affreschi e altari marmorei, fra questi si riconosce la mano di Cola dell’Amatrice lungo la navata di sinistra, ove è raffigurata la scena di Cristo mentre porta la Croce.