La città di Gallipoli fu nominata dai greci Kalè Polis ossia: Città Bella. La città conobbe nei secoli diversi conquistatori: i romani nel III sec. , la distruzione  da parte di Annibale, ed in fine possedimento dei bizantini, divenendo sede vescovile assoggettata a Costantinopoli. Nel XVI sec. fu assoggettata al dominio degli Aragonesi, i quali moltiplicarono gli scambi commerciali, tanto che Venezia cercò di conquistarla; il suo potere crebbe maggiormente nel ‘500 divenendo fra le piazza Europee più importanti soprattutto per il commercio dell’olio. A presidio della città fu costruito un castello con pianta quadrata rinforzato agli angoli, l'edificio era una fortezza contro gli attacchi dei nemici provenienti dal mare.
Il periodo di massima prosperità fu nel ‘600 quando iniziarono i lavoro per la costruzione della cattedrale, i quali furono ultimati nel 1696 seguendo le linee dello stile barocco leccese ad opera di G. Bernardino Genuino, il tempio ha una pianta a croce latina, gli interni custodiscono tele di pittori locali e Napoletani; a chiudere la scenografia è il coro ligneo del XVIII sec. intagliato in noce. Il centro storico della città sorge su di un’isola poco distante dalla costa, le due parti della città sono collegate da un ponte costruito nel ‘600, qui sono edificati i palazzi signorili del XVI sec. come palazzo Balsamo, Tafuri, Venneri e Romito, tutte circondate da casette bianche in calce e tufo.