Il borgo principale del comune di Monteriggioni sorse sul monte Ala, accanto alla via Francigena circondato dalle mura, che ancora oggi si ergono maestose, le quali conferiscono alla città una forma ellittica, esse si innalzano a protezione dell’abitato per circa 10 metri e hanno un diametro di 172 metri, suddivise da 14 torri. Le torri in origine erano più alte, ma nel ‘500 furono apportate delle modifiche e furono ridotte, per essere in parte rialzate nei primi anni del ‘900.
Grazie al camminamenti si può apprezzare il panorama sulla campagna circostante, oltre che degli edifici all’interno della piccola cittadina. Le mura e le torri della città sono da sempre una suggestione per i visitatori, anche per quelli celebri come Dante Alighieri, il quale nel XXXI canto dell’inferno, nel girone dei traditori, fa un richiamo alla cittadina, paragonandola ai Giganti.
L’accesso principale è quello attraverso la Porta Franca, denominata anche Romea, la quale guarda in direzione della città di Siena. Da piazza Roma si prosegue lungo via I Maggio e si raggiunge Porta San Giovanni, detta anche Fiorentina, in precedenza c'era un terzo accesso alla città, ma che oggi è stato murato.

Il castello di Monteriggioni fu edificato nel ‘200 per volere della città di Siena, su indicazione dell’allora potestà Porcari, in quanto si volle creare un primo ostacolo ai nemici fiorentini, tenendo sotto controllo la valle d’Elsa.
A difesa delle mura del borgo, oltre alle porte che presentavano rivestimenti in ferro, c’erano anche le carbonaie, fossati riempiti di carbone, che venivano incendiati nel momento in cui il nemico tentava l’attacco.
La roccaforte fu un baluardo duro da battere, la quale cadde in mani nemiche per colpa del tradimento di Giovannino Zeti, che aprì le porte della città nel 1554 alle armate di Firenze, guidate dal Marchese di Marignano.

Piazza Roma è il luogo principale sul quale si affaccia la Pieve di Santa Maria Assunta e dove è collocata la cisterna.